если это та дорога по которой за грибами ездили, то она мягко говоря не ахти, колдобины по гравийке и трясучка...
у нас в крае у всех кто особо просил в билете стоит с выходом в море и удалением до 5 миль, Кузьмич у тя же то же вроде 5 миль на обычном посудине под маркой крым.. 
Написать в Судовом билете ,да могут,но на воде тоже не дураки! Что в Правилах плавания ВП,ВВП,и МП написано,как и где имеет право ходить М/С?
В Правилах МП,что написано о прохождении Проливов? Вот и думай! Погранцы,это отдельная тема! Отберут всё! И права,катер и мотор! Там есть правила,
которые нужно выполнять! А это регистрировать в ПС РФ,маломерное судно и уведомить о намерении выйти на воду ,с указанием кол-вы пассажиров и точного места выхода на воду и время возвращения! Но это при условии,если они тебе разрешат выйти на воду! Тут и метеоданные должны быть штиль!
Тогда,может и выйдешь ! Пересекать Пролив,причём Судоходный,грубейшее нарушение! Не забывай,что Юкрэн рядом,но Ваши Кубанские ГИМСовцы одно,
там тебя будут ждать Крымские ГИМСовцы и Погранцы! Вспомни,последние эпизоды фильма,где Остап Бэндэр переходит границу,идя к своей мечте Рио!